Авария, унесшая жизнь Сэма – младшего брата Чарли Сан-Клауда, меняет всю жизнь старшего брата. Он отказался от честолюбивых планов поступать в престижный университет и с головой ушел в переживание трагедии. Так проходит пять лет. Однажды Чарли встречает свою бывшую одноклассницу Тесс. Девушка полна оптимизма совершить одиночное кругосветное путешествие. Общение с Тесс благотворно влияет на Чарли, он даже влюбляется в девушку, но прошлое не дает ему покоя…